Namun kapan kiranya dan seperti apa Rasulullah SAW bisa menjadi pedagang? Mengapa pula Sayyidah Khadijah menginginkan Nabi Muhammad SAW membawa dagangannya ke Syam?

Syekh Shafiyyurrahman Al-Mubarakfuri dalam kitab Sirah Nabawiyah menjelaskan, pada awal masa remaja, Rasulullah SAW tidak mempunyai pekerjaan tetap. Hanya saja beberapa riwayat menyebutkan beliau biasa menggembala kambing di kalangan Bani Sa’d dan juga di Makkah dengan imbalan uang beberapa dinar.

Pada usia 25 tahun, Nabi pergi berdagang ke Syam menjalankan barang dagangan milik Sayyidah Khadijah. Ibnu Ishaw menuturkan bahwa Sayyidah Khadijah adalah seorang wanita terpandang yang kaya raya dan terbiasa memerintahkan orang-orang menjalankan barang dagangannya.

Sementara di sisi lain, kaum Quraisy merupakan kalangan yang memiliki hobi berdagang. Maka tatkala Sayyidah Khadijah mendengar tentang kabar kejujuran Nabi Muhammad SAW, maka dia pun mengirim utusan kepada Nabi Muhammad untuk menawarkan padanya dalam misi dagang ke Syam.

Sayyidah Khadijah bahkan siap memberikan imbalan jauh lebih banyak dari imbalan yang pernah dia berikan kepada pedagang yang lain. Beliau harus pergi bersama seorang pembantu bernama Maisarah. Dan Rasulullah SAW pun menerima tawaran ini dan akhirnya beliau berangkat ke Syam menjalankan misi dagang.