Namun demikian, menjalankan sholat istikharah pun memiliki syarat dan tata caranya tersendiri. Salah satunya adalah mengenai perkara kapan waktu pelaksanaan shalat tersebut.

Dalam buku Serba-Serbi Shalat Istikharah karya Syafri M Noor dijelaskan, berdasarkan jumhur (mayoritas) ulama, sholat istikharah tidak bisa dilakukan sewaktu-waktu alias semena-mena. Karena hakikat dari sholat ini adalah ibadah sunah yang mana Nabi telah melarang untuk melakukan rangkaian ibadah sholat sunah di waktu terlarang.

Ulama dari mazhab Syafii berpendapat bahwa mengerjakan sholat istikharah boleh dilakukan kapanpun asalkan tempat untuk mengerjakannya ada di Masjid Al-Haram. Sedangkan ulama Syafiiiyah lainnya mengatakan bahwa sholat istikharah bisa dilakukan kapanpun tanpa ada batasan waktunya.

Mereka beralasan bahwa sholat ini dianggap sebagai shalat szawat asbab (yang mempunyai sebab) sehingga boleh dilakukan kapanpun.